Ескобар има дипломатско искуство на Западен Балкан каде што во периодот од 1998 до 2001 година имаше четири последователни мандати во повеќе држави. Покрај заменик амбасадор во Србија тој беше на служба и во Босна и Херцеговина и Црна Гора.
Тој беше шеф во кабинетот во Канцеларијата на високиот претставник во Бањалука во босанскохерцеговскиот ентинет во Република Српска како и шеф на канцеларијата на американската амбасада во тој град.
Ескобар беше и на функцијата заменик шеф на американскиот дипломатски тим за врски во главниот град на Црна Гора, Подгорица и шеф на политичкиот оддел во Србија веднаш по повторното отворање на американската амбасада во Белград во 2001 година.
Амбасадата на САД беше затворена поради прекинувањето на дипломатските односи со Србија поради етничкото чистење и протерувањето на албанското цивилно население од Косово.