Менаџерот на Тотенхем, Роберто Де Зерби, е официјално прогласен за менаџер на месецот во англиската Премиер лига за октомври. Истовремено, напаѓачот Николас Џексон го понесе признанието за најдобар играч на месецот во елитното натпреварување, додека предводникот на Спарс ја освојува оваа престижна награда за прв пат во својата кариера.
Во текот на месец октомври, италијанскиот стручњак го предводеше својот состав до три последователни победи во домашното првенство, успевајќи целосно да го подигне тимот од долниот дел на табелата директно во горната половина. Нивната победничка серија започна по ремито против Манчестер Јунајтед, по што следуваа значајни триумфи во пресметките со екипите на Ковентри, Челзи и Кристал Палас.
Од друга страна, Џексон стана првиот фудбалер на Астон Вила уште од април 2015 година кој успеал да ја освои наградата за најдобар играч на месецот. Офанзивецот прикажа извонредна ефикасност и реализираше вкупно четири погодоци на четири одиграни првенствени натпревари во текот на изминатиот месец.
На почетокот на октомври, Николас Џексон беше стрелец на клучниот израмнувачки гол за Астон Вила на дуелот против Брентфорд кој заврши со резултат 2-2. Две недели подоцна, тој беше творец на големата победа од 2-0 на гостувањето кај актуелниот шампион Манчестер Сити, правејќи го својот тим првиот што успеа да им одземе бодови на „граѓаните“ во тековната натпреварувачка сезона.
Успешниот месец напаѓачот го комплетираше со погодок во ремито од 1-1 против Фулам. Со овие настапи, Џексон во моментов има постигнато 6 гола на 9 одиграни натпревари во Премиер лигата, позиционирајќи се на листата на стрелци веднаш зад Ерлинг Халанд од Манчестер Сити и Александар Исак од Ливерпул.